Die Tradition der Abendkreuzfahrten im Clearwater Harbor begann 1987, als ein einzelner Betreiber die erste Tour zum Sonnenuntergang vom heutigen Causeway Boulevard aus startete. Die geschützten Gewässer zwischen Clearwater Beach und dem Festland bilden einen ruhigen Korridor, der sich ideal zum Speisen an Bord von Schiffen eignet, die von intimen Yachten bis hin zu größeren Schiffen mit mehreren Decks reichen. Die westliche Ausrichtung des Hafens bietet einen ungehinderten Blick auf den Sonnenuntergang über dem Golf von Mexiko – ein geografischer Vorteil, der einfache Bootsfahrten zu einem charakteristischen Clearwater-Erlebnis machte. Heute legen die Dinner-Kreuzfahrten in Clearwater vom Betriebshafen am 25 Causeway Boulevard ab, einem 1,2 Hektar großen Komplex am Wasser, der 2003 für Passagierschiffe bis zu einer Länge von 120 Fuß umgebaut wurde. Die Hafenroute folgt einem historischen Kanal, der 1921 ausgebaggert wurde, um die Bucht von Tampa mit den vorgelagerten Inseln zu verbinden. Die Schiffe passieren die Südspitze von Sand Key, wo Mangroven-Ästuare nistenden Fischadlern und Rosalöfflern Schutz bieten. Der Kreuzfahrtkorridor erstreckt sich drei Seemeilen nördlich bis zum Caladesi Island State Park, einem von der National Audubon Society seit 1998 anerkannten Important Bird Area. Die Erlebnisse an Bord variieren je nach Schiffsklasse. Auf Yacht-Kreuzfahrten zum Sonnenuntergang gibt es DJ-Playlists und optional servierte Abendessen an Einzeltischen, während Feier-Kreuzfahrten den Zugang zu Außendecks und Gruppensitzplätzen priorisieren. Die meisten Routen beinhalten eine Ankerphase, die genau auf den Moment des Sonnenuntergangs abgestimmt ist, der täglich von der NOAA berechnet und im Hafen ausgehängt wird. Die Abendlichtsequenz – die goldene Stunde ab 60 Minuten vor Sonnenuntergang, gefolgt von der 20-minütigen Dämmerung – zieht Fotografen an, die sich auf das glatte Wasser des Hafens verlassen, um Reflexionen einzufangen, die vom Ufer aus unmöglich wären. Die Kreuzfahrtindustrie von Clearwater operiert unter dem Marine Safety Code des Pinellas County, der 2019 verabschiedet wurde, um Passagierkapazität, Rettungswesten-Protokolle und Lärmgrenzwerte in Wohngebieten des Hafens zu regeln. Schiffe müssen innerhalb von 300 Fuß vom Ufer mit reduzierter Geschwindigkeit fahren, eine Regel, die die durchschnittliche Kreuzfahrtdauer für Routen durch den gesamten Hafen auf 90 Minuten verlängert. Der Abfahrtspunkt Causeway Boulevard liegt 0,4 Meilen östlich des öffentlichen Parkhauses von Clearwater Beach und ist über die Memorial Causeway Brücke erreichbar, die 1927 fertiggestellt und 2005 verbreitert wurde. Der Abendverkehr erreicht seinen Höhepunkt zwischen 17:00 und 18:30 Uhr, wenn Strandbesucher nach Osten zurückkehren und Kreuzfahrtpassagiere nach Westen ankommen – eine zeitliche Überschneidung, die in den Sommermonaten die Anfahrtszeit um 15 Minuten verlängert.