A tradição do cruzeiro noturno no porto de Clearwater começou em 1987, quando um único operador lançou o primeiro passeio ao pôr do sol do que hoje é a Causeway Boulevard. As águas protegidas entre Clearwater Beach e o continente criam um corredor calmo, ideal para jantar a bordo de embarcações que variam de iates íntimos a navios maiores com vários conveses. A orientação oeste do porto oferece vistas desobstruídas do pôr do sol sobre o Golfo do México, uma vantagem geográfica que transformou passeios de barco casuais em uma experiência característica de Clearwater. Hoje, as opções de cruzeiro com jantar em Clearwater partem da marina em funcionamento no número 25 da Causeway Boulevard, um complexo à beira-mar de 1,2 acre reconstruído em 2003 para acomodar embarcações de passageiros de até 120 pés. A rota do porto segue um canal histórico dragado pela primeira vez em 1921 para conectar o interior da Baía de Tampa às ilhas de barreira. As embarcações passam pela ponta sul de Sand Key, onde estuários de mangue abrigam águias-pescadoras e colhereiros-rosados. O corredor do cruzeiro estende-se três milhas náuticas ao norte até o Caladesi Island State Park, uma Área Importante para Pássaros designada e reconhecida pela National Audubon Society desde 1998. As experiências a bordo variam de acordo com a classe da embarcação. Cruzeiros em iates ao pôr do sol apresentam listas de reprodução com curadoria de DJ e jantares opcionais servidos em mesas individuais, enquanto os cruzeiros de celebração priorizam o acesso ao convés ao ar livre e assentos em grupo. A maioria das rotas inclui um período de ancoragem estacionária cronometrado para o momento preciso do pôr do sol do dia, calculado diariamente pela NOAA e postado na marina. A sequência de luzes noturnas — a hora dourada começando 60 minutos antes do pôr do sol, seguida pelo cinturão crepuscular de 20 minutos — atrai fotógrafos que contam com a água vítrea do porto para fotos com reflexos impossíveis de obter da costa. A indústria de cruzeiros de Clearwater opera sob o Código de Segurança Marítima do Condado de Pinellas, adotado em 2019 para regular a capacidade de passageiros, protocolos de coletes salva-vidas e limites acústicos dentro das zonas portuárias residenciais. As embarcações devem manter a velocidade de não-esteira a menos de 300 pés da costa, uma regra que estende a duração média do cruzeiro para 90 minutos para rotas que cobrem toda a extensão do porto. O ponto de partida na Causeway Boulevard fica a 0,4 milhas a leste da garagem pública de Clearwater Beach, acessível pela ponte Memorial Causeway concluída em 1927 e ampliada em 2005. O tráfego noturno atinge o pico entre 17:00 e 18:30, quando os banhistas retornam para o leste e os passageiros do cruzeiro chegam para o oeste, uma sobreposição de horários que adiciona 15 minutos ao tempo de abordagem durante os meses de verão.