Clearwater Beach verankert den Tourismus an Floridas Golfküste seit der Ankunft der Orange Belt Railway im Jahr 1897, doch der Yachthafen am Causeway Boulevard 25 formalisierte private Charteroperationen erst Mitte der 1960er Jahre, als örtliche Fischereikapitäne begannen, Tagesboote in Passagierschiffe umzuwandeln. Der Damm selbst, der 1927 fertiggestellt wurde, ersetzte eine hölzerne Mautbrücke und öffnete Clearwater Beach für den Autoverkehr, was die Barriereinsel von einer ruhigen Ferienenklave zu einem der meistbesuchten Küstenreiseziele des Bundesstaates machte. Bis in die 1980er Jahre war der natürliche Tiefseehafen zu einem Zentrum für sowohl kommerzielle Fischerei als auch Freizeitboote geworden, wobei Sonnenuntergangskreuzfahrten zu einem Markenzeichen wurden. Heute ziehen die privaten Sonnenuntergangskreuzfahrten am Clearwater Beach Abfahrten aus einer Flotte von Schiffen, die von kleinen Pontons für sechs Passagiere bis hin zu maßgeschneiderten Katamaranen für größere Gruppen reichen. Der geringe Tiefgang und das ruhige Wasser des Hafens machen ihn ganzjährig zugänglich, wobei Große Tümmler häufig in den Kanälen zwischen Clearwater Beach und Caladesi Island anzutreffen sind. Die Sandbänke verlagern sich saisonal und bilden temporäre Inseln, die Kapitäne auf der Grundlage von Gezeitentabellen und Ortskenntnissen ansteuern. Abendliche Abfahrten folgen typischerweise einer Route nach Norden am Clearwater Marine Aquarium vorbei, durch die kommunal geschützten Mangrovenmündungen und in das offene Golfwasser, wo die Sonne ohne nennenswerte terrestrische Hindernisse unter den Horizont sinkt. Der Reiz der Kreuzfahrt liegt in der Verbindung von Meeresökologie und Küstengeographie. Die Brackwasserzone des Hafens unterstützt eine der dichtesten Delfinpopulationen Floridas, wobei die Schulen oft Fischerbooten folgen oder in den Bugwellen vorbeifahrender Charterboote reiten. Bei Ebbe tauchen Sandbänke auf, deren weißer Quarzsand einen Kontrast zu den türkisfarbenen Untiefen bildet, und viele Kapitäne ankern kurz, damit Passagiere im Wasser waten können. Die ungehinderte westliche Ausrichtung des Golfs sorgt für Sonnenuntergänge, die Fotografen und Meereswissenschaftler gleichermaßen seit Jahrzehnten dokumentieren, wobei gebrochenes Licht Farbverläufe von Bernstein bis Violett über die Wasseroberfläche erzeugt. Private Sonnenuntergangskreuzfahrten am Clearwater Beach sind zu einem bewährten Ritual für Besucher geworden, die die Nähe zu den ökologischen Systemen des Golfs suchen, ohne das Ausmaß kommerzieller Touristenboote.